Jennifer Shepard est directeur du NCIS de la saison 3 jusqu'à la fin de la saison 5. On sait qu'elle connaissait l'agent Gibbs avant d'arriver dans l'agence.
Elle était un agent sous les ordres de Gibbs et elle a beaucoup appris grâce à lui; ils ont été des partenaires dans plusieurs missions à l'étranger, mais, Jenny a également eu une liaison avec Gibbs, à cette époque là.
Une liaison à laquelle elle a mis fin pour poursuivre sa carrière et arriver au sommet.
Maintenant c'est Gibbs qui est sous les ordres de Jenny.
Lors du dernier épisode de la saison 3, quand Gibbs tombe dans le coma et se réveille amnésique, Jenny se fait beaucoup de soucis pour lui mais elle lui en veut aussi de lui avoir caché des choses importantes sur sa vie d'avant le NCIS .
Malgré ça, Gibbs et elle restent en bons termes même s'il pense qu'elle ne devrait pas diriger le NCIS.
Jenny est juste, franche et directe dans sa façon de parler, elle peut parfois se montrer sévère avec ses agents, mais plus d'une fois, elle a montré qu'elle était aussi humaine et pouvait avoir des sentiments.
Dans la saison 4, elle est obsédée par un trafiquant d'armes français surnommé "La Grenouille", qui aurait tué son père douze ans plus tôt, et pousse DiNozzo à agir sous couvertures en nouant des liens avec la fille de La Grenouille, Jeanne Benoit, une affaire qui lui vaudra d'être soupçonnée de l'avoir tué et les foudres de Gibbs quand celui-ci réalise qu'elle a mis la vie de l'un de ses agents en danger.
Elle quitte la série à la fin de la saison 5 dans des circonstances tragiques, tuées dans une fusillade, juste après avoir appris qu'elle avait une grave maladie, elle sera remplacée par le sous-directeur Leon Vance.
Anecdote : Le directeur Shepard n'aime pas être appelée "Madame directeur" ou "Madame le directeure", elle dit toujours "c'est madame ou directeur, pas les deux".